Xã hội Đài Loan bấy giờ không có thiện cảm với Trường Nghệ thuật quốc gia vì họ cho rằng: những cô cậu trường này chỉ lo hình dáng bề ngoài, lo ăn chơi chứ chẳng màng đến tri thức.

Cha Lý An là một người hoài cổ, yêu thích thư pháp luôn ép ông học tiếng Hán vào mùa hè dĩ nhiên không hài lòng với việc chọn trường của con trai. Ông ra điều kiện: nếu muốn học ở trường này thì phải học đến nơi đến chốn, và cuối cùng ông cũng yên tâm khi cậu con trai đồng ý ra nước ngoài sau khi tốt nghiệp. Lý An tiếp tục đến Mỹ học khoá đạo diễn sân khấu tại Đại Học Illinois và sản xuất phim tại Đại Học New York. Tại đây, Lý An như được hồi sinh khi thấy niềm đam mê trở lại, ông viết trong hồi kí: “ Đây là lần đầu tiên tâm hồn tôi được tự do”.

Là người châu Á ở Mỹ, Lý An gặp không ít khó khăn trên con đường lập nghiệp, thậm chí những lúc khốn khổ, ông chấp nhận ở nhà làm nội trợ để vợ ông đóng vai trò trụ cột của gia đình. Trong những năm tháng gian khổ ấy, Lý An vẫn kiên trì rèn luyện, học hỏi, đầu tư thêm cho những kịch bản mà mình ấp ủ. Lý An dần dần phát hiện ra điểm yếu của mình đó là rào cản văn hóa và nếp nghĩ truyền thống, sự khác biệt giữa phương Đông và phương Tây mà ông chưa nhận ra được. Lý An khéo léo tận dụng nét phương Đông để thu hút sự chú ý của giới phê bình cũng như người hâm mộ trên thế giới, đồng thời xoáy sâu vào những đề tài phản ánh sự trăn trở trong sự hội nhập Đông-Tây, những bi kịch, những hệ lụy và cả những yếu tố tích cực.

Mất sáu năm sau khi tốt nghiệp ở Mỹ, Lý An mới hoàn thành kịch bản và làm một phim đầu tay năm 1992:  Pushing Hand (Những Bàn Tay Kiên Định) một phim hài về cộng động người Đài Loan tại New York. Bộ phim thứ hai, The Wedding (Tiệc Cưới) năm 1993 đã gây tiếng vang lớn và thể hiện rõ phong cách làm phim của Lý An: xoáy sâu vào tâm lý của con người. Bộ phim kể về một thanh niên đồng tính luyến ái Đài Loan đến Mỹ sống và phải bày ra một tiệc cưới giả để làm vừa lòng bố mẹ từ Đài Loan sang thăm. Phim đoạt giải Gấu Vàng tại liên hoan phim Berlin và Đạo Diễn xuất sắc nhất tại LHP Seatle cũng như được đề cử Quả Cầu Vàng và Oscar.

Năm 1994, bộ phim Eat Drink Man Woman (Ẩm thực Nam Nữ) ra đời tiếp tục mổ xẻ vấn đề xung đột giữa các thế hệ, phim đánh dấu bước tiến mới trong tài năng của Lý An khi không chỉ thành công trong nghệ thuật mà còn có thắng lợi về doanh thu: được đề cử giải Oscar Phim Nước Ngoài hay nhất và BAFTA (giải thưởng điện ảnh của Anh).

Năm 1995, Lý An bắt đầu làm phim tại Hollywood, bộ phim Sense and Sensibility (Lý trí và Đa Cảm) mang lại đề cử Nữ Diễn Viên Phụ xuất sắc cho Kate Winslet, đoạt giải Kịch Bản chuyển thể cho Emma Thompson và được đề cử Phim hay nhất tại Oscar, đoạt giải Gấu Vàng tại LHP Berlin và rất nhiều giải thưởng điện ảnh của Anh, được Hội Phê Bình Quốc Gia bình chọn là đạo diễn xuất sắc nhất của năm.

Sau bộ phim thương mại The Hulk, Lý An mới tìm được lại cảm hứng khi đọc quyển Brokeback Mountain của Annie Proulx, một bộ phim về đề tài đồng tính đặc biệt gai góc khi phản ứng qua biểu tượng của nước Mỹ: hình ảnh 2 chàng cao bồi đồng tính. Tuy nhận được sự đánh giá cao của các nhà bình, sự hưởng ứng của người mộ, thậm chí là 8 giải đề cử tại Oscar năm 2006 nhưng phim chỉ thắng 3 giải. Lịch sử Oscar ghi nhận chưa phim nào về đồng tính lại thắng giải cao, có lẽ vì tính cố chấp của người Mỹ.

Tuy nhiên, giờ phút Viện Hàn Lâm xướng tên Lý An cho mục: Đạo diễn xuất sắc nhất thì cả châu Á như vỡ òa trong niềm tự hào. Cuối cùng, một người Châu Á đã khẳng định được tên tuổi của mình ở Hollywood, đã chạm ngưỡng thành công tại Oscar khi lần đầu có người ở lục địa lớn nhất thế giới giành tượng vàng ở hạng mục đạo diễn xuất sắc nhất đầy thử thách này.